Trong suốt 1 năm qua, Đình Trọng luôn phải vật lộn với chấn thương. Anh gặp chấn thương đứt dây chằng đầu gối ở trận đấu của CLB Hà Nội với HAGL hồi tháng 3/2019, qua đó bỏ lỡ cả Asian Cup 2019 và SEA Games 30.
Tại VCK U23 châu Á, Đình Trọng tiếp tục được kỳ vọng. Tuy nhiên, anh cũng chỉ xuất hiện tại trận đấu cuối cùng của U23 Việt Nam.
Sau VCK U23 châu Á, Đình Trọng tiếp tục quá trình tập hồi phục tại Trung tâm PVF. Tuy nhiên, các chuyên gia y tế kết luận rằng, đầu gối của anh gặp vấn đề liên quan đến sụn, cần phải phẫu thuật lại.
Đã có những lời khuyên đưa Đình Trọng sang Hàn Quốc phẫu thuật nhưng do những khó khăn về di chuyển và đánh giá những vấn đề liên quan, Hà Nội FC quyết định tiến hành phẫu thuật cho Đình Trọng tại TP.HCM.
Thông tin của Tiền Phong cho biết, ca phẫu thuật của Đình Trọng đã diễn ra bí mật tại Tp Hồ Chí Minh từ khá lâu nhưng anh và những người liên quan giữ kín. Lý do được cho nhằm giúp Đình Trọng không bị phân tâm, tập trung chữa trị.
Còn theo Bongdaplus, sau ca phẫu thuật, Đình Trọng sẽ phải nghỉ thi đấu ít nhất hết năm 2020. Đây thực sự là một thiệt thòi cho Đình Trọng và Hà Nội FC. Hiện CLB Hà Nội chưa đưa ra bình luận nào.