Tại lễ trao giải Oscar lần thứ 90 diễn ra vào 8h ngày 5/3 (giờ Việt Nam), Gary Oldman được xướng tên Nam diễn viên chính xuất sắc với vai diễn Thủ tướng Anh Winston Churchill đầy ấn tượng trong Darkest Hour . Đây là chiến thắng Oscar đầu tiên trong sự nghiệp tài tử người Anh, và là chiến thắng thứ hai của bộ phim đề tài lịch sử này tại lễ trao giải năm nay sau giải Hóa trang xuất sắc. Sự biến hóa về ngoại hình khiến bất kỳ ai cũng khó nhận ra điểm chung giữa Gary Oldman và Thủ tướng Anh Winston Churchill. Đây chính là một trong yếu tố quan trọng giúp nam diễn viên 59 tuổi giành chiến thắng Oscar. Ngoài ra, khả năng nhập vai xuất thần, sinh động đến từ cử chỉ, điệu bộ, cái run môi lắp bắp của Gary Oldman cùng điếu xì gà hoàn toàn thuyết phục hội đồng bình chọn Oscar để trao cho ông tượng vàng Oscar đầu tiên. Là diễn viên có khả năng biến hóa đỉnh cao, Gary Oldman với mỗi vai diễn của mình đều đem lại nét khác biệt, thậm chí là hoàn toàn xa lạ khiến công chúng không thể nhận ra đây là cùng một diễn viên. Đến nay, gia tài phim ảnh của tài tử 59 tuổi đã lên đến khoảng 50 vai diễn với tạo hình và tính cách rất đặc trưng. Các nhân vật của Gary Oldman không chỉ đa dạng về tạo hình mà còn mang nhiều tính cách, giọng nói, điệu bộ khác nhau. Một khi ông đã hóa thân vào nhân vật thì hoàn toàn không còn bóng dáng của chính mình hay của nhân vật trước. Đó là tài năng hiếm có mà Gary Oldman sở hữu được. Chính bởi khả năng đó Gary Oldman được tôn vinh gọi là "thiên tài biến hóa". Diễn xuất của ông luôn được đánh giá cao, thậm chí được giới phê bình điện ảnh xếp vào danh sách những nam diễn viên giỏi nhất thế giới. Năm 2011, Gary Oldman nhận được đề cử Oscar Nam chính với vai George Smiley trong phần tiếp theo của bộ phim điệp viên Tinker Tailor Soldier Spy. Dù được thừa nhận tài năng, nhưng Gary Oldman vẫn nằm trong danh sách những "diễn viên vĩ đại không bao giờ thắng được Oscar" cho đến năm 2018. Hình ảnh gã găng-tơ bốc đồng với phong cách của Elvis Presley trong Guns, Girls and Gambling (2011) là một trong những tạo hình khó quên của tài tử người Anh. Có lẽ một trong những bộ phim đem tên tuổi của Gary Oldman vươn xa toàn cầu là bộ 3 phim The Dark Knight (2005, 2008, 2012) của đạo diễn Christopher Nolan. Vai cảnh sát trưởng James Gordon dù không phải vai chính nhưng vẫn đủ đất diễn để Oldman thể hiện tài năng diễn tâm lý của mình. Sau khi hợp tác cùng nam diễn viên, đạo diễn Christopher Nolan phải khẳng định Gary Oldman đích thị là một trong những diễn viên xứng đáng đạt Oscar hơn ai hết. Tài tử người Anh trở thành thần tượng của bao thế hệ diễn viên trẻ người Anh sau khi thủ vai phù thủy Sirius Black trong series đình đám Harry Potter. Nói về tài năng của Gary Oldman, huyền thoại phê bình phim Roger Ebert từng gọi ông là "một trong những diễn viên vĩ đại, có khả năng đóng mọi loại vai từ kẻ bề trên quý tộc, người nghèo hèn, tàn ác, nhân từ, điềm đạm hay thô bạo". Gary Oldman không bó buộc trong bất kỳ thể loại phim cũng như loại vai nào. Trong suốt sự nghiệp đồ sộ của mình, khán giả có thể nhìn thấy ông ở rất nhiều dạng nhân vật khác nhau từ phù thủy, điệp viên, cảnh sát, chính trị gia, người dị tật,... Dù bộ phim hành động Dead Fish (2004) bị chê bai tơi tả về nội dung nhưng Gary Oldman vẫn kịp ghi được dấu ấn cho khán giả bởi hình ảnh một chàng điệp viên diện vest hào hoa, phong độ cùng nụ cười nửa môi đặc trưng. Tạo hình quái dị và ghê rợn của Gary Oldman trong bộ phim kinh dị ăn thịt người Hannibal (2001) là điều mà không thể không nhắc đến khi nói về ông. Không chỉ thuyết phục về khả năng hóa trang, tạo hình mà nhân vật dị tật Mason Verger của Oldman còn gây ám ảnh người xem đặc biệt với đôi mắt trợn tròng đến đáng sợ. Đây được xem là trong những tạo hình ghê rợn nhất trong tất cả các phim kinh dị từ trước đến nay. Không chỉ được yêu mến qua những vai chính diện, Gary Oldman còn được khán giả rất yêu thích thông qua các vai phản diện. Mỗi vai phản diện của ông lại có nét riêng không thể nhầm lẫn, có thể kể đến một vai như Jean-Baptiste Emanuel Zorg trong bom tấn The Fifth Element (1997), Carnegie trong The Book of Eli (2010). Với vai Norman Stansfield trong phim Léon: The Professional (1994), Gary Oldman biến vai Stansfield trở thành một trong những nhân vật tàn ác nhất trong lịch sử điện ảnh. Nhân viên đặc vụ trong sở bài trừ ma túy nhưng bị tha hóa cũng chính là ngôi sao sáng của bộ phim. Gary Oldman không chỉ diễn tròn vai phản diện mà còn để lại những phân đoạn tâm lý kinh điển từ việc sử dụng chất gây nghiện đến giết người không run tay. Nữ diễn viên Natalie Portman phải thừa nhận, cô học được rất nhiều về diễn xuất của Gary Oldman trong phim này. Nếu khán giả không để ý kỹ hay chỉ nhìn sơ qua nhân vật từ dáng đứng, điệu bộ, đặc biệt là giọng nói thì khó có thể nhận ra chính Gary Oldman là người thủ vai vị nhạc sĩ lừng danh Beethoven trong Immortal Beloved (1994). Từ vai kẻ phản diện mất nhân tính ông diễn trong bộ phim The Professionals cùng năm, Gary Oldman biến hóa trở thành một vị nhạc sĩ tài hoa, hoàn toàn thuyết phục khán giả bởi độ tinh tế, lãng mạn trong vai tiểu sử Beethoven. Vai Bá tước Dracula trong Bram Stoker's Dracula (1992) là một trong những vai diễn phản diện để đời của Gary Oldman. Phiên bản Dracula của ông có tạo hình khá giống Hoàng thân Vlad Đệ Tam với chiếc cằm nhọn, thân hình cao gầy cùng bộ ria mép nhọn. Khi nhìn lại chính mình ngày trước trên màn ảnh, chính Gary Oldman cũng khó lòng nhận ra bản thân vì tạo hình và nét diễn quá khác biệt. Sid and Nancy (1986) và Prick Up Your Ears (1987) là hai bộ phim mở đường vào Hollywood của Gary Oldman khi ông còn trẻ. Nhà phê bình phim Roger Ebert sau khi xem xong hai bộ phim này đã khẳng định: “Tôi chẳng tìm thấy bất kỳ điểm chung nào giữa hai nhân vật này về diễn xuất cả. Gary Oldman thật sự là một trong số ít diễn viên tài năng bẩm sinh khi có thể biến hóa vào vai diễn hoàn toàn mới và không để lại một chút dấu vết cũ nào. Nếu chỉ tính riêng hai bộ phim này thôi thì anh là diễn viên trẻ người Anh xuất sắc nhất ở thời điểm hiện tại.” Theo Phương Linh (Tri Thức Trực Tuyến)